Piazza Grande is het centrale plein van Arezzo, gebouwd rond 1200, en is de thuisbasis van de karakteristieke Giostra del Saracino, een ruitertoernooi van middeleeuwse oorsprong. Ook de inmiddels beroemde maandelijkse Antiekbeurs van Arezzo vindt voornamelijk plaats op het plein. Het ligt in het centrum van de stad en heeft een trapeziumvormige vorm die schuin afloopt om de afvoer van regenwater te vergemakkelijken. In de loop der eeuwen heeft het verschillende namen gekregen, zoals platea porcorum en platea Communis.
Het eerste gebruik van de ruimte van het huidige plein dateert uit de Etruskische tijd, maar het is in de vroege Middeleeuwen dat deze ruimte een specifieke functie krijgt als plaats voor de veemarkt, "platea porcorum" genoemd.
In de dertiende eeuw werd deze ruimte een permanent plein en reeds in de veertiende eeuw hadden drie zijden van het "platea Communis" het huidige aanzicht. In het midden stond een stenen voetstuk met een zuil eindigend in een kruis, nu verwijderd, de Petrone genaamd, dat dienst deed als mededelingenbord van de gemeente. Het bevatte voorbeelden van de officiële lengte-eenheden die toen van kracht waren, de arm en de stok. Later diende het ook als schandpaal voor schuldenaars.
Toen de Florentijnen de stad in bezit namen in 1384 bracht het het politieke leven daadwerkelijk tot stilstand en remde ook de stedenbouwkundige dynamiek van de stad. Op de Piazza Grande geeft het Palazzo della Fraternita dei Laici in architectonisch opzicht uitdrukking aan deze lange periode. De bouw, waarmee in 1375 werd begonnen en die verschillende malen werd onderbroken, werd voltooid met de toevoeging van de astronomische klok in 1552. Het resultaat is een complex gebouw dat drie tijdperken en dus drie verschillende architecturen weerspiegelt (gotiek in het onderste gedeelte, renaissance in het middelste gedeelte, 16e eeuw in het bovenste gedeelte).
In 1560 onderging het plein een radicale verandering. Als bewijs van de kracht van zijn nieuwe heerschappij liet Cosimo I de' Medici het Palazzo del Popolo, het Palazzo del Comune en de hele stad ten noorden van het plein afbreken. De nieuwe stadsindeling werd ontworpen door Giorgio Vasari en met de bouw van de loggia's veranderde de betekenis van het plein opnieuw, en het plateau Communis kreeg zijn nieuwe functie als het politieke centrum van de stad.
In de achttiende eeuw werden de veertiende-eeuwse gevels bepleisterd, de torens met schubben bedekt, de bogen verkleind en vervangen door rechthoekige openingen, in een zoektocht naar orde en symmetrie, en het aanzicht van het plein werd ingrijpend gewijzigd. In de 19e eeuw werd de Pieve di Santa Maria Assunta gerestaureerd, terwijl de restauratie van het hele plein in 1931 plaatsvond. Met deze laatste grote restauratie is het plein teruggekeerd naar zijn meest primitieve uiterlijk. Het pleisterwerk werd van de gevels verwijderd, waardoor de oude stenen muren aan het licht kwamen. De torens van Lappoli en Cofani werden verhoogd en veel van de reeds bestaande middeleeuwse structuren werden gerestaureerd. De bestrating van het plein werd vernieuwd en een waterput, die nog steeds aan de onderzijde van het plein aanwezig is, werd toegevoegd.
Paleis van de Loggia's, Arezzo
Gelegen op de hoogste zijde van het plein, ontworpen door Giorgio Vasari in 1573 in opdracht van Cosimo I de 'Medici. De naam zelf duidt op de aanwezigheid van een loggia, waarin nu ambachtelijke winkels zijn ondergebracht. Met zijn renaissance-imprint is het nu een van de belangrijkste bezienswaardigheden en ontmoetingsplaatsen van de stad.
Parochiekerk van Santa Maria Assunta
De noordwestzijde van Piazza Grande wordt volledig in beslag genomen door de apsis van de Pieve di Santa Maria Assunta. Gebouwd tussen de twaalfde en de veertiende eeuw, is het een van de belangrijkste romaanse gebouwen van de stad.
Paleis van de Fraternita dei Laici
Het Palazzo della Fraternita dei Laici, gebouwd van de gotiek tot de renaissance, is een van de belangrijkste monumenten op het Piazza Grande. De astronomische klok op de top van de klokkentoren is een opvallend kenmerk.